using System;

using System.Text.RegularExpressions;

public class Program

{

    static string pattern = @"^\/([\w\S]+[\/]?)[.{1}]\w{3}$";

    public static void Main()

    {

        Printa("caminho");

        Printa("/caminho");

        Printa("/caminho.pdf");

        Printa("/caminho/caminho.pdf");

    }

    public static void Printa(string expressao){

        var sucesso = Regex.IsMatch(expressao, pattern);

        Console.WriteLine(expressao + " deu " + (sucesso ? "certo" : "errado"));

    }

}