Deu pau :(

CSharp · Console

/Program.cs

using System;
using System.Text.RegularExpressions;
					
public class Program
{
	public static void Main()
    {
		string lista = "RUASANTA HELENA, 769  AP 51 BL H JD ALVORADA~ 17513322 ";
		
		var texto = Regex.Replace(lista, "([0-9]+?) ", "$1~ ");
		
		System.Console.Write(texto);

    }
}